Jakovenko học cờ vua từ cha mình khi lên 3 tuổi và sau đó được huấn luyện viên cũ của Garry Kasparov là Alexander Nikitin hướng dẫn. Năm 2001 anh vô địch hạng tuổi không quá 18 (U-18) tại Giải cờ vua trẻ thế giới[1] và giải Saint-Vincent mở rộng[2]. Jakovenko đồng điểm hạng nhất tại vòng chung kết giải vô địch quốc gia năm 2006, nhưng thua playoff trước Evgeny Alekseev[3], đồng hạng nhì tại Pamplona 2006/2007, Corus nhóm B 2007, và Aeroflot mở rộng 2007[4]. Anh vô địch giải Karpov Poikovsky (pl) mang tên vua cờ Anatoly Karpov ở Poikovsky, Khantia-Mansia, các năm 2007 và 2012[5].

Tại bảng xếp hạng FIDE tháng 7 năm 2009, Jakovenko đạt thứ hạng cao nhất trong sự nghiệp là hạng 5 thế giới, vượt qua Vladimir Kramnik để trở thành kỳ thủ số 1 quốc gia vào thời điểm đó[6]. Cùng tháng đó Jakovenko thi đấu tại Giải cờ vua Dortmund, về hạng tư sau khi xét hệ số phụ, đạt 5½/10 điểm, bằng điểm Peter Leko và Magnus Carlsen và kém Kramnik nửa điểm[7].

Jakovenko vô địch châu Âu năm 2012 ở Plovdiv với điểm số 8½/11[8]. Anh vô địch giải đấu loại trực tiếp Cúp nước Nga các năm 2013[9], 2014[10], 2016[11] và 2017[12]. Tháng 12 năm 2014, Jakovenko về hạng nhì, sau Igor Lysyj, ở vòng chung kết Giải vô địch cờ vua Nga lần thứ 67 Kazan[13].

Năm 2015 Jakovenko đồng hạng nhất với Hikaru Nakamura và Fabiano Caruana tại giải đấu cuối cùng của chuỗi giải FIDE Grand Prix ở Khanty Mansiysk, đạt 6½/11 điểm[14], vô địch nếu xét hệ số phụ[15][16] và xếp thứ ba chung cuộc ở Grand Prix với 310 điểm[17]. Tháng 11 năm 2017, Jakovenko đồng hạng nhất với Levon Aronian ở giải đấu cuối cùng của chuỗi giải FIDE Grand Prix 2017, được tổ chức ở Palma, Majorca, vô địch nếu xét hệ số phụ[18].